해위 윤보선은 우리나라 제4대 대통령이자 정치가로서, 한국 현대사의 주요 시기마다 일정한 역할을 담당했던 인물이다. 그가 본격적인 활동을 시작했던 1950~1960년대는 대한민국이 한국전쟁을 치르고 민주화와 산업화를 막 시작하여 본격화 하려던 때이다. 이 책은 이 당시 한국 정치의 중심에서 활동했던 윤보선을 중심으로 각 시기로 나누어 한국정치를 미시적·거시적 접근을 통해 총체적으로 파악하였다. 여기서 다루는 1950년대는 윤보선이 8·15광복 이후 한국민주당에서 정치 활동을 시작했으나, 이승만 정부의 독재 정치가 노골화되자 1954년 총선에 야당인 민주당 후보로 나선 때이다. 그는 제3대 국회의원을 시작으로 1960년 4·19혁명이 일어나기 전까지 제4대, 제5대 국회의원을 지냈다. 4·19혁명으로 이승만의 자유당 정권이 붕괴하자, 그는 내각책임제 정부의 제4대 대통령으로 선출되었다. 이후 1961년 5·16군사쿠데타 발발로 대통령직에서 물러나기 전까지 짧은 시간 동안 민주화와 산업화를 위해 애썼지만, 그 역할과 효과는 크지 않았다. 이 책은 윤보선과 관련한 한국 자유주의 경제 담론, 1954년 개헌 투표, 1956년 정·부통령 선거, 주요 정당들의 선거 홍보 전략, 부통령 후보들의 선거운동 과정, 제3대 대통령 후보들의 리더십 비교, 조봉암과 진보당, 반공외교의 형성 과정 등을 중심으로 1950년대 한국정치 현상을 검토하였다. 뿐만 아니라 당시 시대적 상황의 연장선에서 발생했던 1960년 4·19혁명의 정치사적 의의를 새롭게 조명하였다. 이 책은 앞서 발간한 『윤보선과 1960년대 한국정치』의 이전 시기를 다루며, 1950~1960년대 격동의 한국사를 장식했던 윤보선과 한국 정치를 조망함으로써 한 정치인의 공과는 물론 당시의 한국정치 문제를 총체적으로 파악하였다.